从读书到教书
1988年，大学时代的一帆风顺，也使得毕业之后的马云顺利地进入杭州电子科技大学当英语老师。马云也是当年杭州师范学院500名本科毕业生中唯一到高校任教的。当时马云的心思很活跃，估计老师这个职业他确实不能做得长久。于是学院的老领导就找他谈话：“马云，我和你打个赌，你能不能做5年的英语老师?”
其实，那时候马云身边有许多朋友和同学都跑到外面的花花世界里去逍遥快活了，从商和出国的都很多，如果不是老领导的这句话，估计短时间内马云也会有自己的动作。后来他想了想，答应了。
马云觉得遵守承诺是一件很浪漫的事。为了这个承诺，马云老老实实地在杭州电子科技大学做了5年的英语老师。
大学毕业任教不久的马云还到过杭州一家夜校兼职教外语。由于讲课异常精彩，每当他讲课，许多班级便不用上课了，因为本来就不多的学生都跑去看马云“表演”，而且这种“表演”效果还相当不错，基础极差的补习班学生，经过他一番调教，居然纷纷在课堂上满口洋文。
说起那段经历，马云依然得意洋洋：“我研究过李阳的疯狂英语，要是我加入进来，风头会盖过他，我的秘籍是真能叫人脱口讲外语的。”
马云教书教得很好。他并不让他的学生读死书，死做试卷，因为在马云眼里，做试卷是没有能力的表现。
马云全英文式的课程让他的学生非常感兴趣，课堂上的互动气氛让所有的学生都真正投入。马云的魅力就是从那个时候开始展现的，阿里巴巴最初跟他创业的18个元老，有几个就是他的学生，比如周宝宝，从学生时代就开始崇拜马云，最后也就脑子一热追随着马云创业去了。现在他们还在阿里巴巴的各个岗位上，说到当年的趣事，还是莞尔一笑。
另一位阿里巴巴的创始人之一彭蕾，也是马云的好朋友和同事。所以可以这么说，马云在杭州电子科技大学做老师的那几年，奠定了今后阿里巴巴创业路上最核心、最忠诚的创业团队，这些伙伴和记忆，应该是他一生中最宝贵的积累和财富。
1995年，30岁的马云凭着出色的工作表现被评为杭州十大杰出青年教师。
妻子和房子
马云的妻子张瑛，是马云在大学里认识的。由相识、相知到相爱，两人已经走过了多年相濡以沫的日子。张瑛一直默默地在背后支持着马云，鼓励着马云，并最终与马云相依相伴，成了马云忠实的人生伴侣和得力的事业伙伴。
还在杭州电子科技大学任教的时候，他们买了第一套房子。
其实，那时候的穷教师并没有太多闲钱，所以多数老师会选择住在教师宿舍。当时马云就向家人和朋友拼拼凑凑借了钱买下了一套还算比较大的房子。在那个时候的人们看来，那无疑是一笔巨大的财富。
后来当别人有了类似的房子以后，马云把那套房子卖了，去买了在互联网史上名气赫赫的湖畔花园。这在当时又算得上是一笔不小的投资了。
之后马云说起他的购房心得，颇有感触：“如果我要投资房产，我不会投资那些流行的房型，比如说一室一厅、两室一厅。相反，如果我要投资，我会选择一些比现在流行面积大一点的房子，比如当时的湖畔花园，那是比三室一厅要大一点的别墅。这样我就永远站在时代前面，如果有机会，我把现有的一套抛掉，去买更好的。”这个思路同样适用马云后来的阿里巴巴，总是做得比现有的网站要好一点，多一点，这样才有了“在全世界是商人都要使用阿里巴巴”的宏伟梦想。这与他的购房心得，有着异曲同工之妙。
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